流石に一対一でやばい熱量の幻水プレゼンしたら迷惑だと思うのでここに記していきます。
時間ある時に追記していく。

ちなみに、百英雄伝はスタッフがほぼ同じだけど世界観などはまったく別物の別のゲームです。

まず、幻想水滸伝シリーズを始めるにあたりどこから手をつけたらいいか、について

幻想水滸伝は、一つの世界の歴史を追った大河のような作りになっているので、ナンバリング作品全てが地続きの歴史になります。
便宜上、幻水1〜5としてナンバリングします。
戦争の名称が曖昧なので仮

【幻水1】太陽暦453-457年　赤月帝国内乱
【幻水2】太陽暦460年（１の3年後）デュナン統一戦争
【幻水3】太陽暦475年（2の15年後）グラスランドの紛争
【幻水4】太陽暦302-307年（1の約150年前）群島諸国戦争
【幻水5】太陽暦499-450年（1の約10年前）ファレナ女王国内乱

時系列にするなら、4→5→1→2→3
さらに細かく言うなら
4→（外伝ラプソディア）→5→1→2→（外伝1.2）→3

外伝はテキストアドベンチャー（時系列は2と2の本編後が少し）
ラプソディアはシミュレーションRPG（時系列は4と4の本編後）

ただ、幻想水滸伝という世界を作ったのはほぼプロデューサーの村山吉隆さんで、村山さんがシナリオに関わってるのは1〜3です。（3の制作終盤で退社）

ゲームとしておすすめできるのは、圧倒的に幻水2です。シナリオとゲームシステムのバランスが完璧で、これは個人的な意見ではあるんですが、あまりに物語が良いって感じるけどゲーム以外のメディアミックスでは魅力が半減する作品だと思います。
そもそも幻水はマルチエンディングなのでそれもあるんですが…。
3はPS2初期で3Dになったりしてかなり色んな試みをしてるんで、結構1＆2のゲームの雰囲気とは離れてるかも。

リマスターも1＆2で出るので、この2作はまあそのまま時系列でやるのが幻想水滸伝を知るならマストなのかなと。
1→2のデータ引き継ぎもあります。
1から正統にブラッシュアップされて洗練された感じがあるのが 2って感じです。
私は 2がたまたま家にあったので 2から入りましたが、特にそれでも問題なかったです。ただ過去作匂わせがあるので1も気になってプレイしました。

システム的な面で言うと、幻想水滸伝は通常のマップ移動の通常戦闘と、戦争パートの戦闘がそれぞれあって、1＆2の通常戦闘はほぼ同じだけど、戦争パートの戦闘は全シリーズやり方ががらっと変わります。これは好み分かれるところだと思いますが…。
FEみたいなマップのシミュレーションは 2と、4の外伝のラプソディアくらいです。あと4も多少近い感じはあるけど基本的に対船の海戦になるので。

ぐだぐだ前置きしつつ、私が一番二次創作してるのは幻水4です。
でも、ゲームとして面白いかと言われると決して面白いとは言えず、良ゲーかクソゲーで分けるなら間違いなくクソゲー、でもシリーズでもしかしたら一番好きかも。
二次創作してる順で言うと、4→1→2→3と5かなあ…。4と1の共通点はまずイラストレーターさんが同じ河野純子さんというのと、最推しキャラのテッドが出てると言うことなんですけど、そこの繋がりだけでひたすら愛してしまってる。

4はゲームの操作性もシナリオもシステムも特別良い！ってところはないんですけど、好きなところは島や街ごとに海の色や空の色が違って観光してる気分になれたりするところ、シナリオは完全にボリューム削られてる感じで消化不良といえばそうなんだけど、絶妙な余白があって二次創作が圧倒的にやりやすいというところ…。